「Didn’t you hear clearly what he said?」という文と「Didn’t you hear what he said clearly?」は同じような意味に捉えられがちですが、「clearly」の位置が違うことで、両者は違った意味になります。
副詞の位置によって文の内容が変わる
Didn’t you hear clearly what he said?
「clearly」は「hear」を修飾しています。
意味: 「彼が言ったことをはっきり聞かなかったのですか？」（= あなたの聞き取りが不十分だったのですか？）
話し手は、相手が言葉をはっきり聞いたかどうかを確認しています。
Didn’t you hear what he said clearly?
「clearly」は「what he said」を修飾しています。
意味: 「彼がはっきり言ったことを聞かなかったのですか？」（= 彼がはっきり言った内容をあなたは聞いていなかったのですか？）
ここでは、「彼の発言自体がはっきりしていた」ことを前提に、それを聞き取ったかどうかを尋ねています。
まとめ
「clearly」が「hear」を修飾すると → 聞き取りができたかどうかの問題
「clearly」が「what he said」を修飾すると → 彼の発言自体が明確だったかどうかの問題
このように副詞の位置によって何を修飾しているのかを理解することが必要です。
