「sail close to the wind」は、許される、あるいは受け入れられる限界に非常に近い方法で行動することを表現する慣用句です。
sail close to the windの意味と使い方
sail close to the windは「ギリギリのところで行う」「際どいことをする」という意味です。
sail close to the windを使った例文
He’s always sailing close to the wind with his risky investment strategies.
彼はいつも危険な投資戦略で際どいことをしている。（失敗するかもしれないような危険な投資戦略を行う、という意味）
The comedian’s jokes often sail close to the wind.
そのコメディアンのジョークはしばしば際どいとろこがある。（放送制限を受ける恐れがあるようなジョークを言う、という意味）
The company’s marketing campaign was criticized for sailing close to the wind in terms of honesty and transparency.
会社のマーケティング・キャンペーンは、正直さと透明性という点で、ギリギリのことをしていると批判された。（正直さと透明性を十分に留保していないと疑問詞されるようなキャンペーンをしている、という意味）
まとめ
日常生活でこのような慣用句を使うことはあまりないと思いますが、TOEICで800点以上を目指す人や英検２級以上の合格を目指している人はぜひ覚えていてほしい慣用句です。
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